Tra allenatori e calciatori storici, il Milan ha potuto contare su tantissime bandiere che hanno disputato un numero incredibile di partite.
Nonostante sia un concetto che si sta perdendo sempre di più, nel calcio le bandiere esistono ancora e lo sa molto bene il Milan. Il Diavolo nella propria storia ha potuto contare su tanti calciatori e allenatori che hanno legato la propria vita ai rossoneri, stabilendo record pazzeschi. 
Tra i giocatori e gli allenatori più presenti di sempre ci sono dei nomi sensazionali eppure qualche nome nelle classifiche dei migliori della storia potrebbero sorprendervi.
Giocatori Milan con più presenze
Il giocatore che in assoluto ha disputato il maggior numero di partite con il Milan è con ampio margine l’eterno Paolo Maldini. Con la sfida disputata all’Artemio Franchi di Firenze contro la Fiorentina nel maggio 2009, il numero 3 storico del calcio italiano ha toccato le 902 presenze in rossonero.
Non ci sono dubbi che le più importanti della sua carriera siano state le otto finali di Champions League e ben cinque di esse sono state vinte, numeri davvero impressionanti. In rossonero ha giocato in ben 25 stagioni diverse, il che rappresenta un altro record. 
Il podio è completato da due giocatori che Paolino conosce molto bene, perché Franco Baresi è stato il suo mentore, con 20 stagioni al Milan e un totale di 719 partite. Il bresciano è stato il Capitano rossonero nei primi anni di Maldini e il figlio di Cesare ha ereditato nel 1997 la fascia al braccio.
Al terzo posto ecco il terzo di una delle difese più leggendarie della storia, con Billy Costacurta che in 21 stagioni al Milan ha giocato ben 663 volte. Anche per lui le Champions vinte sono cinque, con il gol su rigore nella gara d’addio a San Siro contro l’Udinese che risulta essere la terza di sempre in rossonero.
Il quartetto di difesa che fece grande Sacchi prima e Capello era poi completato da Mauro Tassotti come terzino destro. Il romano però è “solo” quinto a quota 583 presenze, superato al quarto posto dal numero 10 per eccellenza della storia del Milan: Gianni Rivera.
L’Abatino infatti ha giocato 658 volte con il Diavolo e nell’ultima occasione lo vide anche impugnare un microfono per poter evitare l’invasione di campo a San Siro nella sfida Scudetto contro il Bologna. Gianni è stato davvero un idolo come pochi nella storia rossonera.
La Top 10 prosegue invece con il grande centrocampo del nuovo Millennio, con Massimo Ambrosini sesto con 489 presenze, poi Gennaro Gattuso con 468 e infine Clarence Seedorf a 432. Chiudono i migliori di sempre due grandi difensori degli anni ’60, con il terzino destro Angelo Anquilletti, con 418 presenze, e il Capitano della prima Coppa dei Campioni Cesare Maldini a quota 412.
Allenatori Milan con più presenze
Non si può stabilire chi sia stato il più grande allenatore della storia, ma Nereo Rocco è sicuramente stato il più presente di sempre. Il “Paròn” triestino si è seduto sulla panchina rossonera in ben 459 occasioni, diventando anche uno dei tecnici più decorati. 
Il giuliano è stato il primo tecnico italiano di sempre a vincere la Coppa dei Campioni nel 1962-63 nella finale contro il Benfica e replicò l’impresa nel 1968-69 contro l’Ajax. Pochi ricordano anche le sue due Coppe delle Coppe nel 1968 contro l’Amburgo e nel 1973 contro il Leeds ed è l’unico tecnico milanista della storia ad aver vinto un torneo internazionale che non fosse la Coppa dei Campioni (escludendo dunque gare uniche come Coppa Intercontinentale e Supercoppa Europea). Con 243 vittorie è anche il tecnico più vincente di sempre.
Al secondo posto non poteva non esserci che Carlo Ancelotti, con il tecnico emiliano che si è fermato a quota 420. Il suo impatto a livello internazionale è stato sensazionale, con due Champions League vinte nel 2003 contro la Juventus e nel 2007 contro il Liverpool, oltre che una finale persa a Istanbul nel 2005 e una semifinale di Coppa Uefa nel 2002.
Qualcuno lo ha spesso criticato per l’andamento in Italia, perché con quella rosa un solo Scudetto in otto anni è effettivamente poco. I trionfi internazionali permettono di cancellare qualsiasi critica. Con 54 successi è l’allenatore del Milan più vincente di sempre in ambito internazionale.
Terzo posto ecco il braccio destro di Nereo Rocco, ovvero Giuseppe “Gipo” Viani. Soprannominato da tutti lo “Sceriffo”, vista la somiglianza con John Wayne, fu il primo allenatore ad arrivare in finale di Coppa dei Campioni con il Milan, nel 1957-58.
Il suo grande Milan, guidato da due esperti fenomeni del centrocampo come Nils Liedholm e Juan Alberto Schiaffino, andò a un passo dal battere il leggendario Real Madrid di quegli anni. Dei cinque titoli consecutivi dei Blancos, la finale di Amsterdam con i rossoneri fu l’unica che venne decisa ai tempi supplementari. Con 166 vittorie si tratta dell’allenatore con più successi in Serie A con il Diavolo.
Quarto posto per Fabio Capello a quota 300, tecnico che diede vita al mito degli Invincibili e che non perse mai in campionato per 58 partite, un record per il Milan. Il friulano è avanti per sole venti presenze su Nils Liedholm, con lo svedese che con 280 presenze sarà sempre l’allenatore dello “Scudetto della Stella”. 
Ultimo sopra i 200 è Arrigo Sacchi, allenatore che ha rivoluzionato il calcio in Italia e che ha permesso al Milan di rivincere la Coppa dei Campioni nel 1989 dopo ben 20 anni dall’ultima volta.
Chiudono la top 10 Antonio Busini a 193 (tecnico dal 1940 al 1953 e che riportò il titolo al Milan nel 1950-51 dopo ben 44 anni di digiuno), Stefano Pioli a 180 (numero destinato ad aumentare), Massimiliano Allegri con 178 (campione d’Italia nel 2010-11) e Jozsef Banas con 173 (tecnico degli anni ’30 in un Milan in crisi di risultati).
Classifica presenze Milan rosa attuale
Da qualche anno il Milan sta cercando di creare un nuovo blocco vincente che ha permesso al Diavolo di vincere il campionato 2021-22. Il suo Capitano è Davide Calabria ed è l’unico ad aver superato le 200 presenze, mentre sono ben dieci gli “ultra centenari” nella attuale rosa rossonera, con Theo Hernandez che punta a superare Ibrahimovic. 
- Davide Calabria, 209
- Zlatan Ibrahimovic, 163
- The Hernandez, 160
- Rafael Leao, 157
- Ismael Bennacer, 142
- Alexis Saelemaekers, 132
- Sandro Tonali, 122
- Ante Rebic, 121
- Rade Krunic, 118
- Brahim Diaz, 117
- Fikayo Tomori, 100
- Pierre Kalulu, 95
- Simon Kjaer, 92
- Olivier Giroud, 77
- Tiemoué Bakayoko, 63
- Junior Messias, 61
- Mike Maignan, 60
- Matteo Gabbia, 51
- Ciprian Tatarusanu, 37
- Charles De Ketelaere, 36
- Alessandro Florenzi, 35
- Divock Origi, 31
- Tommaso Pobega, 23
- Fodé Ballo-Touré, 21
- Malick Thiaw, 17
- Sergino Dest, 14
- Aster Vranckx, 9
- Yacine Adli, 5
- Devis Vasquez, 0
- Antonio Mirante, 0
La classifica completa
Nessuno dunque è stato in grado di superare Paolo Maldini nella storia del Milan ed è curioso notare come sia i difensori e i centrocampisti a farla da padrone. Per trovare il primo vero attaccante dobbiamo infatti arrivare alla posizione 25 con Shevchenko, mentre a sorpresa il portiere con più presenze è Abbiati in 16esima posizione. 
- Paolo Maldini, 902
- Franco Baresi, 719
- Alessandro Costacurta, 663
- Gianni Rivera, 658
- Mauro Tassotti, 583
- Massimo Ambrosini, 489
- Gennaro Gattuso, 468
- Clarence Seedorf, 432
- Angelo Anquilletti, 418
- Cesare Maldini, 412
- Demetrio Albertini, 406
- Andrea Pirlo, 401
- Nils Liedholm, 394
- Alberico Evani, 393
- Roberto Donadoni, 390
- Christian Abbiati, 380
- Giovanni Trapattoni, 351
- Omero Tognon, 342
- Luigi Perversi, 341
- Karl-Heinz Schnellinger, 334
- Sebastiano Rossi, 330
- Albertino Bigon, 329
- Alessandro Nesta, 326
- Filippo Galli, 325
- Andriy Shevchenko, 322
- Aldo Maldera, 310
- Kakà, 307
- Ignazio Abate, 306
- Daniele Massaro 306
- Dida, 302
- Filippo Inzaghi, 300
- Lorenzo Buffon, 292
- Kakhaber Kaladze, 284
- Carlo Annovazzi, 282
- Serginho, 281
- Giovanni Lodetti, 276
- Giusepp Antonini, 274
- Giuseppe Bonizzoni, 266
- Roberto Rosato, 266
- Gunnar Nordahl, 262
- Marco Simone, 260
- Romeo Benetti, 251
- Gianluigi Donnarumma, 251
- Zvonimir Boban, 251
- Alessio Romagnoli, 247
- Giuseppe Sabadini, 244
- Francesco Zagatti, 239
- Giuseppe Santagostino, 236
- José Altafini, 234
- Enrico Albertosi, 233