La seconda parte di stagione sarà fondamentale per De Ketelaere: continuassero i problemi, il Milan saprebbe come sostituirlo
Un inseguimento durato mesi, un tira e molla infinito e una cifra mai spesa prima da questa dirigenza per portarlo al Milan. Charles De Ketelaere nei suoi primi mesi in rossonero ha pagato sicuramente il carico di aspettative eccessivo nei suoi confronti. 
A soli 21 anni, è arrivato quasi come chi doveva prendere per mano la squadra, mentre per età ed esperienza avrebbe avuto bisogno di un approccio più soft. La conseguenza è stata una prima parte di stagione decisamente deludente, confermata da un Mondiale nel quale ha fatto quasi da spettatore. Appena quindici minuti giocati prima di fare le valigie e tornare a casa, con il Belgio eliminato nella prima fase.
Pioli in lui crede e chiede pazienza. Il tecnico ha parlato di valutazioni troppo affrettate, mette in risalto le sue qualità e il suo potenziale. Il Milan quindi lo vuole aspettare ma non in eterno: la seconda parte di stagione dovrà essere in crescendo, altrimenti i dubbi a fine campionato diventeranno ancora più grandi e resistergli diventerebbe complicato. Ecco perché il Milan potrebbe guardarsi, valutando eventuali colpi proprio nella zona di campo occupata da De Ketelaere.
Calciomercato Milan, ritorno di fiamma per Dani Olmo
Lì dove gioca, ad esempio, Dani Olmo. Il 25enne spagnolo è in scadenza di contratto con il Lipsia nel 2024 e finora le trattative per il rinnovo non sono decollate. 
Max Eberl, amministratore delegato del club tedesco, non ha perso le speranze, puntando anche su un Mondiale in cui la Spagna non ha ben figurato per avvicinare il rinonvo, ma è certo che senza un prolungamento in estate l’addio diventerebbe altamente probabile.
A quel punto il Milan potrebbe provare a farsi avanti dovendo però battere una concorrenza importante, partendo dall’interesse del Barcellona. Per i rossoneri il nome di Olmo non è una novità, avendolo già trattato prima del suo trasferimento in Bundesliga. Ora potrebbe esserci il ritorno di fiamma, ma tutto dipenderà da De Ketelaere e dalla capacità di mostrare il talento sul quale Pioli è pronto a scommettere.