Il Torino di Juric fatica in superiorità numerica con la Cremonese, ma passa ai rigori, come il Venezia. Empoli e Lecce avanti in serenità 
Dopo le vittorie nel tardo pomeriggio di Empoli e Lecce nei 90 minuti, Venezia e Torino hanno dovuto affidarsi ai calci di rigore per poter accedere ai sedicesimi di Coppa Italia. Gli azzurri di Andreazzoli hanno avuto la meglio sul Vicenza per 4-2, con il debutto di Cutrone subentrato al 62′ al posto di Bajrami, così da poter assaporare già la maglia azzurra. Brutta caduta invece per il Parma di Maresca, che dopo il vantaggio al 7′ del primo tempo ha subito la rimonta per 3-1 del Lecce di Baroni, che va avanti e incontrerà lo Spezia a dicembre.
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In serata, come anticipato, il Venezia ha superato il Frosinone ai calci di rigore: nei 120 minuti un gol per parte, entrambi nei supplementari, con Gori al 93′ che sblocca il risultato, mentre di Di Mariano, su rigore, il pareggio al 101′. Dagli undici metri fatali gli errori dei ciociari firmati da Maiello e Gatti, mentre per i lagunari sbaglia solo Tessmann: dopo nove rigori, una gara infinita, volge al termine.
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Infinita come la sfida tra Torino e Cremonese: Belotti costretto a uscire al 41′ per una botta alla caviglia, ospiti in dieci uomini dal 63′ per la doppia ammonizione di Baez, ma i 90 minuti finiscono 0-0. Nei supplementari Mandragora sbaglia un rigore al 116′, con Carnesecchi che respinge la conclusione. Granata che devono affidarsi, quindi, alla lotteria finale e alle parate di Milinkovic-Savic: Cremonese che su tre rigori tirati segna solo con Vido, mentre Ciofani e Castagnetti sbagliano, spedendo il Torino ai sedicesimi.